De in Canada geboren Holmes meldde zich op 8 januari 1940 bij de Grenadier Guards in Londen. Tijdens zijn stationering in de Wellington Barracks meldde hij zich vrijwillig aan voor de Special Service en sloot zich aan bij No. 8 Commando. Hij voer via Zuid-Afrika naar Egypte, kreeg een opleiding in Geneifa en werd in het ziekenhuis opgenomen met tyfus. Tijdens zijn herstel werd hij in mei 1941 als versterking naar Kreta gestuurd, toegevoegd aan het Hampshire Regiment bij Heraklion. Hij vocht tegen Duitse parachutisten tijdens de luchtaanval en werd onder vuur terug naar Egypte geëvacueerd.
Nadat No. 8 Commando was opgeheven, sloot hij zich weer aan bij de Guards en werd geplaatst bij het 2e Bataljon van de Scots Guards. Gefrustreerd door inactiviteit en disciplinaire problemen solliciteerde hij bij de SAS en werd in januari 1942 overgeplaatst. Voordat hij aan zijn parachutistenopleiding begon, werd hij gerekruteerd voor de Special Boat Section (SBS) en naar Beiroet gestuurd.
De SBS voerde aanvallen uit op vliegvelden op Kreta voorafgaand aan de invasie op Sicilië. Zijn team landde heimelijk en marcheerde naar Heraklion, maar trof daar geen vliegtuigen aan. Ze werden omgeleid naar een nabijgelegen brandstofopslagplaats en plaatsten explosieven. Holmes ontweek ternauwernood de Duitse schildwachten en voltooide zijn missie. De resulterende explosies verwoestten meerdere brandstofvoorraden. Andere teams hadden wisselend succes: één vernietigde vliegtuigen bij Kastelli, een ander vond geen doelen.
Na de overgave van Italië veroverden Holmes en S Squadron garnizoenen in de Dodekanesos. Bij Leros reageerden Duitse troepen, waardoor ze gedwongen werden te vluchten naar Turkije. In plaats van internering staken ze Turkije over naar Syrië en keerden terug naar hun basis.
Na de skitraining in Libanon hervatte Holmes zijn aanvallen vanuit Turkse wateren. Hij leidde missies naar Nissoros en andere eilanden, waar hij verkenningen en sabotage-operaties uitvoerde. Later schatte hij dat hij in deze periode op 15 eilanden zou landen.
In juni 1944 verliet Holmes Beiroet, werd bevorderd tot sergeant en kreeg hij de SAS Operational Wings. Hij sloot zich aan bij een tienkoppig team onder leiding van Lassen in Italië, destijds Joegoslavië, waar ze een belangrijke brug vernielden die door de terugtrekkende Duitse troepen werd gebruikt. Na een vuurgevecht tijdens de extractie keerden ze veilig terug. In 1945 parachuteerde Holmes in Noord-Italië om partizanen te trainen in wapens en explosieven.
Na de oorlog werd hij onderwijzer en keerde in 1966 terug naar Canada.
Zijn Military Medal werd op 18 augustus 2021 geveild voor £ 74.000 (plus £ 14.800 commissie). Inbegrepen waren zijn SAS Certificate of Service (1942-1945), Soldier's Service Book, SBS-blazerbadge, een naamloos SAS-certificaat, gekopieerde foto's, Buckingham Palace MM-brief en een exemplaar van The SBS in World War II van Gavin Mortimer, waarin hij prominent is afgebeeld.
Heeft u zelf meer informatie over deze persoon? Lever het aan!